Chung cư của Công tước Masovia, xây năm 1466.

Phố cổ Warszawa được thành lập vào thế kỷ 13 ban đầu được bao quanh bởi thành lũy bằng đất, trước năm 1339 thì thành được gia cố bằng tường thành bằng gạch. Thị trấn ban đầu phát triển xung quanh tòa lâu đài của Công tước Mazovia mà sau này trở thành Lâu đài Hoàng gia. Quảng trường chợ (Rynek Starego Miasta) được xây vào cuối thế kỷ 13 hoặc đầu thế kỷ 14, dọc theo con đường chính nối lâu đài với Thị trấn mới ở phía Bắc.

Cổng của chung cư có kiến trúc Rococo mô tả một con thuyền buồm Galleon tại phố Świętojańska, đầu thế kỷ 18[1] Phố cổ trong cuộc nổi dậy Warszawa năm 1944.Tàn tích của Phố cổ năm 1945.Mô hình tỉ lệ 1:300 của Phố cổ vào nửa sau thế kỷ 18 tại Bảo tàng Warszawa.

Cho đến năm 1817, điểm đáng chú ý nhất của Phố cổ là Tòa thị chính được xây trước năm 1429. Năm 1701, quảng trường được xây lại bởi Tielman van Gameren, và năm 1817 tòa thị chính đã bị phá bỏ. Kể từ thế kỷ 19, bốn phía của Quảng trường chợ đã mang tên bốn người Ba Lan đáng chú đã từng sinh sống ở bốn nơi này là: Ignacy Zakrzewski (nam), Hugo Kołłątaj (tây), Jan Dekert (bắc) và Franciszek Barss (đông).

Đầu những năm 1910, phố cổ là quê hương của nhà văn Yiddish nổi tiếng là Alter Kacyzne, người sau này đã mô tả cuộc sống ở đó trong cuốn tiểu thuyết năm 1929 của mình "שטאַרקע און שוואַכע" (Shtarke un Shvache, "The Strong and the Weak"). Như mô tả trong cuốn tiểu thuyết thì Phố cổ khi đó là một khu ổ chuột với những gia đình nghèo, một số là người Do Thái, số khác là người Kitô giáo sống rất đông đúc trong những khu nhà chia nhỏ trước đó từng là cung điện của giới quý tộc. Một số phần của nó rất phóng túng với các họa sĩ và nghệ sĩ có xưởng vẽ riêng trong khi một số đường phố lại là phố đèn đỏ.

Năm 1918, Lâu đài Hoàng gia một lần nữa trở thành trụ sở của cơ quan công quyền cao nhất Ba Lan khi là nơi làm việc của Tổng thống Ba Lan và văn phòng thủ tướng. Vào cuối những năm 1930, trong thời kỳ Stefan Starzyński là thị trưởng của Warszawa, chính quyền thành phố bắt đầu tân trang lại Phố cổ và khôi phục lại danh tiếng trước đây. Thành lũy và Quảng trường chợ đã được khôi phục một phần. Tuy nhiên, những nỗ lực này đã bị chấm dứt bởi sự bùng nổ của Thế chiến II.

Trong Cuộc tấn công Ba Lan (1939), phần lớn khu vực Phố cổ bị thiệt hại nặng nề bởi Luftwaffe của Đức khi các khu dân cư của thành phố cùng các địa điểm di tích lịch sử là những mục tiêu bị ném bom.[2][3] Sau Cuộc bao vây Warszawa (1939), các phần của khu phố cổ đã được khôi phục nhưng ngay sau khi Khởi nghĩa Warszawa, những công trình còn đứng vững đã bị phá hủy bởi quân đội Đức một cách có hệ thống. Một bức tượng nhỏ đã được dựng lên có tên là Mały Powstaniec (Chiến sĩ nhí nổi dậy) trên một bức tường thành phố từ thời Trung Cổ của Phố cổ.[4]

Sau Chiến tranh thế giới lần thứ hai, Phố cổ được xây dựng một cách tỉ mỉ.[3] Trong nỗ lực phục dựng, rất nhiều các viên gạch cũ đã được sử dụng để xây dựng lại. Tuy nhiên, quá trình này không phải lúc nào cũng chính xác để tạo dựng lên Warszawa trước chiến tranh, đôi khi công việc bị trì hoãn hoặc chỉ có thể phục dựng được mặt tiền của một công trình hiện đại hơn.[5] Đá và gạch vụn được tái sử dụng làm các họa tiết trang trí. Một số bản vẽ như Veduta của Bernardo Bellotto thế kỷ 18 cùng nhiều tác phẩm của sinh viên kiến trúc trước chiến tranh thế giới thứ hai khác được sử dụng làm tài liệu trong quá trình tái thiết. Tuy nhiên, một số bản vẽ của Bellotto không phù hợp với quá trình chỉnh trang và một số trường hợp, nó đã được sử dụng làm thiết kế của một tòa nhà mới.